En el partido de ida celebrado en Turín, el Athletic perdió 1-0 (gol de Tardelli). El 28 de febrero del 2009 tuvo lugar la ida de la semifinal de la copa, donde el Athletic cayó por 2-1 frente al Sevilla F. C.. El equipo se mantuvo durante toda la primera vuelta del campeonato en la parte baja de la clasificación, hasta que en el primer partido de la segunda vuelta, frente a la U. D. Almería, el entrenador José Luis Mendilibar fue destituido. Tras un primer tramo de campaña que se inició de forma irregular, poco a poco el equipo fue entrando en una buena dinámica que le llevó a acabar en la parte media-alta de la tabla tras la primera vuelta, volviendo a soñar con los puestos europeos. Por otra parte Valladolid ha sido una de las sedes más solicitadas, siendo elegida como primera sede alternativa por el Real Madrid CF y el Real Celta de Vigo para jugar sus partidos en el Estadio José Zorrilla.
El 3 de agosto de 2020 se firmó el acuerdo de colaboración que tendrá una duración de 3 años con el Club Baloncesto Ciudad de Valladolid. Miroslav Đukić fue nombrado entrenador del primer equipo tras firmar un contrato de 3 años de duración. Sergio González continuó como entrenador en la temporada 2019-20. La temporada se interrumpió el 13 de marzo (jornada 27) con el equipo situado 15.º con 29 puntos, cuatro por encima del descenso a falta de 11 jornadas por diputarse por la pandemia de COVID-19 y volvió a disputarse desde mediados de junio hasta mediados de julio, con casi 3 jornadas por semana. Esa temporada se reforzó la plantilla con la incorporación de Valverde. En 1962, el ayuntamiento de Valladolid permitió la incorporación de la Cruz Laureada de San Fernando, que se había otorgado al municipio en 1939, y, además, se añadió una franja roja con cinco castillos al escudo. Finalmente, el Athletic no logró unirse al Club Ciclista de San Sebastián, siendo además los guipuzcoanos quienes se hicieron con el título copero. Corrían años de transición, en los que la única figura que brillaba era la de Iribar, y la afición del Athletic estaba muy descontenta con el equipo.
Además la afición acusó al club de no tomar decisiones para evitar el descenso, con un Sergio González Soriano que no supo sacar rendimiento a la plantilla a pesar de los múltiples problemas por lesiones y bajas por Covid-19, pero que aguantó en el cargo toda la temporada devolviendo al equipo dónde le recogió. En la siguiente temporada se logró la permanencia, y quedó para la historia el gol de Joseba Llorente contra el Español a los 7,08 segundos del comienzo, el más rápido de la Liga española hasta ahora. Solo se ganaron 7 partidos en toda la temporada, con dos derrotas en las dos últimas jornadas, con lo que fue decisivo para que se acabara consumando el descenso a la Segunda División del fútbol español. Finalmente acabó la temporada en decimocuarta posición, siendo uno de los equipos revelación de la temporada, pues en ningún momento de la temporada pisó puestos de descenso, estuvo cerca de meterse en la lucha por Europa.
La temporada 2020-21 fue un completo desastre: hasta la jornada 9 no se consiguió la primera victoria, acabó como rey del empate y con solamente 5 victorias, convirtiéndose en la temporada con menos victorias en 1.ª división; se recibieron goles en 35 de las 38 jornadas ligueras, incluidos los 19 partidos jugados en casa; en la 2.ª vuelta solamente se consiguió 1 victoria, lo que llevó al equipo a descender 3 temporadas después a Segunda División en la última jornada. El partido donde más goles marcó fue el Real Valladolid – Rayo Vallecano (6-1). Los capitanes del equipo durante esta temporada fueron: Javi Baraja, Álvaro Rubio, Jesús Rueda y Óscar. Un partido polémico fue el Valencia-Real Valladolid que en el minuto 92 el Valencia marcó el gol de la victoria (el partido iba 1-1) tras un saque de banda que sacó el Valencia que le correspondía al Real Valladolid (además el saque lo señaló el árbitro para el equipo pucelano); la mayor goleada que recibió el Real Valladolid fue en el Mallorca – Valladolid (4-2), aunque este partido, la FIFA se le dio por perdido meses después al Mallorca por no ceder a Giovanni Dos Santos a la selección de México.
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